Shikamaru fait partie des cancres de la classe avec Kiba, Naruto et Choji avec qui il passe ses journées à tourner en bourrique leur professeur Iruka. Il s'ennuie souvent au point et dort régulièrement pendant les examens.
Shikamaru faisait d'abord partie de l'équipe 10, menée par Asuma, dans laquelle il était coéquipier avec Chôji et Ino. Ils sont rapidement nominés pour l'examen chūnin par leur chef, et Shikamaru leur permettra de se rendre à la fin de la deuxième épreuve malgré leur apparente faiblesse.
Durant les éliminatoires, seul Shikamaru vaincra son adversaire, Kin Tsuchi, et passera à la troisième épreuve. Il affrontera alors Temari, contre qui il abandonnera, mais sera quand même promu au titre de chūnin, pour avoir fait preuve pendant le combat d'un sens tactique époustouflant.
Contre les Quatre du Son
Sa première mission sera de ramener Sasuke Uchiwa au village. Mis à la tête d'une équipe composée de Naruto Uzumaki, Chôji Akimichi, Neji Hyûga et Kiba Inuzuka, Shikamaru se verra opposé à Tayuya, une experte du genjutsu. Malgré ses multiples feintes, il se retrouvera finalement acculé à la défaite et ne devra la vie qu'à l'intervention de Temari. Malgré la défaite des lieutenants d'Orochimaru, la mission est considérée comme un échec dans la mesure où Sasuke ne peut être ramené à Konoha. Dans l'hôpital où il attend des nouvelles de ses camarades blessés, Shikamaru confiera à Temari qu'il se considère comme un raté en tant que ninja. Son père lui fera cependant remarquer assez brutalement que ce n'est pas parce qu'il cessera d'être un ninja que ses compagnons ne seront plus en danger de mort lors d'une mission. Il en retirera la volonté de s'améliorer et de devenir un meilleur leader pour que ça ne se reproduise plus.
Dans les épisodes inédits de l'anime, Shikamaru apparaît plusieurs fois en tant que chef d'équipe. Lors du retour de Mizuki, il est vu une première fois faisant ses au revoirs aux ninjas de Suna. Temari lui donnera à cette occasion le surnom de "Monsieur le pleurnichard". Il est ensuite chargé avec Ino et Chôji d'arrêter les deux géants Fujin et Raijin.
Dans la seconde partie, Shikamaru prépare le prochain examen chūnin avec Temari lorsqu'il rencontre Naruto. Celle-ci repart avec lui et son équipe pour aller aider Gaara.
Shikamaru réapparaît ensuite lorsque Sai confronte Naruto pour la première fois. Il aide Naruto à l'atteindre, mais l'examen chūnin approche à grands pas alors il ne peut l'aider davantage.
Contre l'Akatsuki
Ps : Il y a une rumeur qui passe entre shikamaru et temari sur une relation amoureuse. Je pense que c'est très possible ils sont trop choux.